这一季的故事依然围绕着五位主角展开。相恋9年的马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）终于决定结婚，在他们为婚礼筹备忙得不亦乐乎时，准新娘莉莉却忽然一声不吭独自跑去旧金山学艺术，马修只好取消婚礼。三个月后莉莉重新回到纽约，想要和马修

10集衍生剧里Sophie（HilaryDuff饰）向儿子讲述自己是如何认识另一半，就像母剧里TedMosby所做的事。《老妈老爸的浪漫史》背景设置在21年，除了描述女主的寻爱故事外，主角及朋友们亦会探索自己的生活，共同于这个被约会软件主导的时代找寻爱情。