[故事的主角是大名鼎鼎的美国总统奥巴马（帕克·索耶ParkerSawyers饰），时间回溯到他28岁那一年，那是的奥巴马还是一个意气风发前途无量的年轻人。1989年的夏天，奥巴马来到了芝加哥盛德国际律师事务所实习，在这里，他邂逅了米歇尔（提卡·森普特TikaSumpter饰），她不仅是他的师姐，同时

　　莉莲娜（薇诺娜·瑞德WinonaRyder饰）和薇琪（詹尼安·吉劳法罗JaneaneGarofalo饰）是大学时代的好友，如今，早已毕业的两人依旧维持着室友兼好友的亲密关系。一次意外的车祸中，莉莲娜结识了英俊帅气的麦克（本·斯蒂勒BenStiller饰），一见钟情的两人开始了稳定的恋爱关系。